Pengertian, Tatanama, Reaksi, Kegunaan, dan Cara Pembuatan Keton

Assalamualaikum Wr. Wb. Pada kesempatan kali ini saya akan menyampaikan materi tentang senyawa keton. Seperti biasa sebelum memasuki materi, saya akan menyampaikan materi yang harus dikuasai sebelum mempelajari materi senyawa keton. Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karbonil (O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupun senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil.

Keton memiliki rumus umum R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua karbon membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan senyawa-senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karbonil membedakan keton dari alkohol dan eter. Keton yang paling sederhana adalah aseton (secara sistematis dinamakan 2-propanon).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Dan memiliki sifat-sifat yang sama dengan aldehid.

Rumus Umum Keton : R(CO)-R

Tatanama Senyawa Keton

• Dimulai dengan cabang, rantai induk, dan gugus karbonil (keton), rantai induk dimulai dari C yang terdekat dengan gugus karbonil (C=O)

• Penamaan dimulai dari cabang, rantai induk alkana (akhiran –a diganti menjadi –non), Penulisan dimulai dari abjad, kecuali di-,tri- (meskipun dimetil berawalan d-, akan disebut terlebih dahulu isopropil karena yang menjadi acuan adalah abjad awalan dari nama cabang) 

• Untuk penamaan Trivial hampir sama seperti penamaan eter. Dimulai dari nama cabang dengan awalan abjad, ditambahkan keton sebagai penyebutan gugus karbonil.

IUPAC : 3-metil-2-butanon

Trivial : isopropil metil keton

Sifat Fisika

Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud cair pada suhu kamar. Oleh karena keton

memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil.

Adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif sama.

• Keton dengan 3-13 atom karbon berbau sedap dan cairan
• Keton dengan >13 atom karbon berbentuk padatan
• Suku rendah dapat larut dalam H2O
• Suku tinggi tidak dapat larut dalam H2O

Sifat Kimia

a. Reaksi Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran Natrium Bikarbonat dan Asam Sulfat (dalam suasana asam) akan menghasilkan Asam Karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis Lithium Aluminium Hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

c. Reaksi dengan Phosfor Pentaklorida

Reaksi antara Aseton dengan Phosfor Pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis Seng(II) Klorida.

Contoh :

f. Reaksi dengan Halogen

Keton dapat mengalami reaksi subtitusi jika bereaksi dengan Halogen.

Contoh :

g. Reaksi dengan Asam Sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan Asam Sianida membentuk suatu senyawa Sianohidrin.

Contoh :

  

h. Reaksi dengan Natrium Bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan Natrium Bisulfit menghasilkan suatu Keton Bisulfit.

Contoh :

i. Reaksi dengan Fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan Fenilhidrazin menghasilkan senyawa Fenilhidrazon dan air.

Contoh :

Cara Pembuatan

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

  

Kegunaan

• Bahan baku untuk membuat senyawa bahan Industri
• Hormon dalam tubuh manusia
• Aseton untuk menghilangkan zat cat kuku/pelarut organik
• Alizarin untuk mewarnai mantel seragam berwarna merah
• Bahan baku senyawa organik lain. Seperti Chloroform untuk obat bius
• Kuinon digunakan untuk zat pewarna
• Isobutil metil keton./Hekson untuk pelarut nitroselulosa dan getah
• Keton siklik digunakan untuk bahan baku parfum

Lanjutkan »

Pengertian, Tatanama, Reaksi, Kegunaan dan Cara Pembuatan Aldehida

Assalamualaikum Wr. Wb. Hari ini saya akan menjelaskan tentang senyawa organik aldehida. Sebelum kita membahas aldehida, kita bahas dulu berkaitan tentang senyawa organik.

Senyawa organik adalah senyawa yang berasal dari makhluk hidup. Namun, banyak dari senyawa organik yang sama sekali tidak ada hubungannya dengan makhluk hidup. Sehingga sekarang senyawa organik lebih didefinisikan sebagai kimia senyawa karbon. Definisi ini pun belum terlalu tepat, karena beberapa senyawa karbon, seperti karbon dioksida (CO2), natrium karbonat (Na2CO3), kalium sianida (KSCN) dianggap sebagai senyawa anorganik. Namun demikian, definisi tersebut masih dapat diterima karena semua senyawa organik mengandung karbon. (Fessenden&Fessenden, 1989).

Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah 

atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya). Aldehid termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil -seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama dengan salah satu dari gugus atom hidrogen lain atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Tatanama Senyawa

• Cari rantai terpanjang yang dimulai dari C yang mengandung gugus aldehida (-COH).

IUPAC : Butanal

Trivial : Butiraldehida

               

• Tentukan gugus alkil (cabang) dan penomoran dimulai dari gugus –CHO, sebutkan nomor cabang dan nama cabang lalu ditambahkan dengan nama rantai utama (akhiran –a alkana, diganti dengan –al aldehida)

IUPAC : 2-metilbutanal

• Untuk penamaan Trivial, penomoran diganti dengan simbol α, β, γ dan diikuti nama cabang dan nama rantai utama

Trivial : α-metilbutiraldehida

Tabel Aldehida Trivial (C1 – C10)

Rumus Struktur	Nama Trivial
HCOH	Formaldehida
CH3COH	Asetaldehida
CH3CH2COH	Propionaldehida
CH3(CH2)2COH	Butiraldehida
CH3(CH2)3COH	Valeraldehida
CH3(CH2)4COH	Kaproaldehida
CH3(CH2)6COH	Kaprialdehida
CH3(CH2)8COH	Kapraldehida
CH3(CH2)10COH	Lauraldehida
CH3(CH2)12COH	Miristaldehida

Sifat Fisika

Aldehid dengan berat molekul rendah memiliki bau yang tajam. Misalnya, HCHO (metanal atau formaldehid) dan CH3CHO (etanal atau asetaldehid). Dengan meningkatnya massa molekul aldehid, baunya menjadi lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis memiliki bau khas yang menyegarkan.

• Aldehida dengan 1-2 atom C berwujud gas dan berbau tidak sedap.
• Aldehida dengan 3-12 atom C berwujud cair dan berbau tidak sedap.
• Aldehida dengan >12 atom C berwujud padat.
• Aldehida suku rendah dapat larut dalam air.
• Aldehida suku tinggi tidak dapat larut dalam air.
• Titik didih aldehida relatif lebih tinggi dibanding senyawa non polar yang setara.

Sifat Kimia

• Reaksi oksidasi

Aldehida merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.

• Pereaksi Fehling

Terbentuk endapan merah bata yaitu Cu2O.

R-COH + 2CuO —> R-COOH + Cu2O (s)

Contoh :

• Pereaksi Tollens

Terbentuk endapan cermin perak yaitu Ag.

R-COH + Ag2O —> R-COOH + 2Ag (s)

Contoh :

• Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (reaksi penjenuhan) jika pereaksi yang mengadisi bersifat polar, maka gugus yang lebih positif terikat pada atom oksigen dan gugus negatif terikat pada atom karbon.

Contoh :

  

Cara Pembuatan

• Oksidasi alkohol primer

Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat.

Contoh :

• Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu senyawa aldehida dengan katalis tembaga panas.

Contoh :

• Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format.

Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

Kegunaan :

• Formaldehida untuk membuat formalin, banyak digunakan sebagai bahan pengawet mayat dan spesi biologi.
• Asetaldehida sebagai bahan baku pembuatan senyawa organik lain, misalnya asetat dan etanol. Sebagai bahan pembuat karet sintetis.
• Asetaldehida atau etanal merupakan bahan baku untuk bahan industri, misalnya polivinilasetat (PVA) yang digunakan sebagai bahan lem dan paraldehida (Obat penenang).
• Beberapa jenis aldehida lain, misalnya sinamaldehida merupakan zat yang memberi aroma khas pada kayu manis, dan vanilin merupakan senyawa aldehida yang memberi aroma khas pada buah vanili.

Sekian yang dapat sampaikan, mohon maaf jika ada kesalahan dan kekurangan. Beri komentarnya di bawah. Wassalamualaikum Wr. Wb.

Lanjutkan »